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O Cantar às Estrelas resulta de uma tradição secular assinalada na noite de 1 para 2 de fevereiro que, na forma dos atuais cantares, remonta apenas ao século passado, mas que pode recuar, com outras formas de folia popular até ao Século XVI, altura em que Nossa Senhora da Estrela, a padroeira do Concelho da Ribeira Grande, já era festejada quer do ponto de vista religioso, quer do ponto de vista profano.

É uma tradição muito antiga e que se perde no tempo, mesmo nos Açores só é conhecida em São Miguel, embora no continente, na Madeira e mesmo noutras ilhas açorianas se cante as "Janeiras " por altura dos "Reis ", em S. Miguel embora também se cante aos Reis, sempre foi o Cantar às Estrelas que teve mais relevância.

Quanto ao seu aparecimento não se tem conhecimento da data precisa, sabendo-se que sempre se canta pela altura da celebração da festa em honra de Nossa Senhora da Estrela ou Nossa Senhora das Candeias daí ser um cantar de devoção a Nossa Senhora com música própria e diferente dos reis, podendo-se constatar na letra que segue:" Hoje é véspera das estrelas Amanhã é o seu dia Cantam os anjos no céu Com prazer e alegria (ou) Ao lado da virgem Maria".